North Side et sa sublime et grande plage Oak Street, longue de deux kilomètres, surplombée par le Cook County Criminal Building. Qui a abrite une population variés, ou beaucoup sont issue du milieu de la justice. D'ailleurs la prison criminel durant plus de trente-cinq ans, c’est aussi là qu’on trouve les quartiers aux plus fortes concentrations asiatiques, beaucoup de logements y sont encore accessibles pour les petits budgets. L’historique Allerton Hotel et l’université ainsi que l’hôpital, venez flâner dans ses rues pour découvrir le lac et traverser le quartier dépaysant de Little Vietnam pour rejoindre Lincoln Park.

Downtown Chicago (aussi appelé « Central Chicago ») désigne la zone centrale de Chicago délimitée par la rivière Chicago, le canal sanitaire et le lac. Cette partie de la ville compose le quartier d'affaires (Central Business District) de Chicago, deuxième centre des affaires juste après Manhattan. Il se compose de grattes-ciels dont le plus haut des États-Unis. On y trouve le centre historique du Loop, en constante évolution, le centre-ville est fait pour les gros budgets, les villas situées en bordure du lac Michigan, les appartements de luxe dans les hauts grattes-ciels, il n’a rien à envier à Manhattan. Son histoire y est aussi riche et certaines demeures ont plus de deux cent ans.

L’Est de la ville est une zone où la Mafia et l'IRA ont perdu toute leur emprise, connu pour la beauté du passé elle reste une zone appartenant aux gangs qui la géraient de mains de maîtres, ici même la police n’arrive pas à y gagner du pouvoir. Les loyers y sont modérés, pas excessifs, sa géographie dominant Chicago offre une vue sur la ville et le lac et bien qu’on pourrait craindre d’y vivre avec quelques accords avec le gang le plus puissant du coin, vous y trouverez la paix et une vie de village, si toutefois vous n’êtes pas trop bavard avec les policier ou les pompiers, l’East Side est en somme une ville dans la ville avec ses propres règles.

West Side abrite l’hôpital aux plus grandes avancées scientifiques, seule la crème de la crème y officie, ce quartier fit parler de lui par le passé, car il héberge la plus grande concentration d’italiens du pays, partagé par de nombreux parcs bordant le loop, il se divise architecturalement et culturellement avec le quartier d'Ukrainian Park, ici se trouvent beaucoup d'artistes, d’étudiants en médecine, cette partie de la ville ne semble jamais se reposer. Dans des écrins de verdure ou non loin des points de baignade, il y fait bon vivre. Tout budgets s'y croisent.

South Side est connu pour avoir longtemps hébergé les abattoirs de Chicago qui on fait tourner l’économie locale, c’est aussi le quartier à la plus forte concentration d'irlandais, polonais et allemands, fait pour les budgets moyens et les familles, il reste à taille humaine malgré sa grande superficie, vous aurez rapidement la sensation de vous trouver en Irlande du coté de Bridgeport avec ses façades multicolores dignes des rues de Galway, ou de remonter le temps à Canaryville.